Sau thành công của Starboy năm 2016, album My Dear Melancholy, được kỳ vọng là một sản phẩm âm nhạc chất lượng và phá cách. Đúng như tên gọi, 6 ca khúc trong album buồn và sầu muộn gợi nhớ về những mối tình tan vỡ. Với chất nhạc R&B và Electropop xuyên suốt, người nghe được say đắm trong sự ma mị và gây nghiện từ giai điệu cho đến giọng nam chính trầm ấm. Sự cộng tác với tài năng DJ Gesaffelstein lần này còn giúp The Weeknd thể hiện nỗi đau một cách cảm xúc hơn trong hai ca khúc "I Was Never There" và "Hurt You".