Les chansons reprises dans Windy City en disent long sur les influences musicales d’Alison Krauss. On retrouve surtout des extraits rares, mais également quelques succès de Brenda Lee ou Glen Campbell, dans ce parcours nostalgique au sein du Nashville du milieu du siècle. Avec son timbre unique, la chanteuse habite pleinement chacun des numéros, du mélancolique « Losing You » au caressant « Dream of Me ».