Protégé du duo Big & Rich, Michael Ray a baptisé ce deuxième album en l’honneur de son grand-père. Ce dernier l’a initié à la musique alors qu’il était enfant, mais est décédé juste avant qu’il ne fasse ses premiers pas sur la scène professionnelle. Le thème du souvenir occupe ainsi l’avant-plan de cette œuvre où country et pop vont de pair. Le chanteur se remémore par exemple des amours de jeunesse sur « Summer Water » et « Girl From Spring Break ».