Avec ce second album, l’ex-membre de New Edition connaît le succès en solo. Et pas seulement auprès du public : en 1990, l’industrie lui décerne le GRAMMY® de la meilleure performance vocale R&B masculine pour son hit « Every Little Step ». « Don’t be cruel » ainsi que « My Prerogative », qui a atteint le numéro 1 du Billboard, font de Bobby Brown un pionnier du new jack swing, une savante combinaison de R&B et de hip-hop. Produit par le duo de rêve L.A. Reid et Babyface, Don’t Be Cruel a été vendu à 12 millions d’exemplaires, un record en 1989.