通过振聋发聩的提问将抗议民谣的巨浪推向整个世界，《Blowin' in the Wind》与《Master of War》一起被列入最耳熟能详的反战之声。除了洞察现实，《The Freewheelin' Bob Dylan》也着墨于浪漫柔情，以《Girl from the North Country》《Don't Think Twice，It's All Right》中轻快的曲调与深沉的嗓音，唤醒人们对爱情悲剧的共鸣。在转型 Folk-rock 之前，Dylan 已用饱含南方气息的传统民歌，回应着最早渴望追寻答案的听众，携女友 Suze Rotolo 走在雪后纽约街头的照片作为封面，也令这张专辑拥有更高声名。