Deuxième album du groupe originaire de Brooklyn, Separation Sunday suit le destin brisé de personnages fictifs et pécheurs en quête de salut. Plus sombre que leur première sortie, cet enregistrement multiplie les références bibliques et jeux de mots dans des textes denses interprétés en parler-chanter. Ancrées dans le rock indé et le post-punk, les guitares de The Hold Steady se chevauchent en double harmonie pour nourrir une intensité progressive tout au long de cet album concept, dont la trame narrative pose le dilemme entre quête spirituelle et rock & roll.