Após a aclamação de The Freewheelin' Bob Dylan, o compositor ganhou mais segurança para explorar sua insatisfação com o cenário sócio-político de 1964. A faixa-título, “The Times They Are a-Changin’”, veio da vontade explícita de Bob Dylan em criar um hino convocatório para as pessoas aderirem ao movimento pelos direitos civis. Dylan também deixa de lado qualquer senso de humor, preferindo focar em histórias trágicas reais, caso de “Ballad of Hollis Brown” e “North Country Blues”.