Taylor Swift 曾陷入與前東家 Big Machine 漫長的母帶版權糾紛，於是在 2019 年，她為了奪回作品控制權，宣布重新錄製職業生涯前六張專輯的計畫，並以這張 2008 年發行的第二張專輯《Fearless》打頭陣。當年專輯推出時，年僅 19 歲 Taylor Swift 獲得空前的成功，她不僅一舉拿下第 52 屆葛萊美獎「最佳鄉村專輯」以及「年度專輯」，更是當時有史以來最年輕得獎者，締造出她之後國際流行天后之路。而這張時隔 13 年後的重錄專輯，她將重心放在整體的節奏感，以及樂團全新演繹的方式，並收錄了六首從未曝光過的庫存創作。 先行曲〈Love Story〉是 Taylor 最具盛名的單曲之一。這首充滿純真校園氣息的歌，曾鼓舞過無數人勇敢追求愛情；而 13 年後的新版本，是她在歷經職涯與生活的起伏跌宕後，以更臻成熟的歌聲加以演繹，更較原曲多了份堅定的厚度。此外還有〈Fifteen〉、〈Forever & Always〉等實力好歌，以及必不可少的賣座金曲〈You Belong With Me〉等。另外六首標註「From The Vault」的庫存歌曲，同樣也是 Taylor Swift 青春時期的創作：最先釋出的〈You All Over Me〉和〈Mr. Perfectly Fine〉讓人不禁聯想到鄉村樂聖地納許維爾，和 Taylor Swift 當年陽光的草根本質。此外，她找來澳洲民謠一哥 Keith Urban 聯袂演唱〈That’s When〉，以及邀請實力派創作歌手 Maren Morris 跨刀合作的〈You All Over Me〉，讓這張重新錄製的專輯更為完整豐富。