O terceiro e estrondoso álbum de Alanis Morissette (após dois lançamentos teen pop que chegaram ao Top 40 no Canadá, terra da cantora) é poético e direto ao ponto, cínico e idealista, sarcástico e ingênuo. Jagged Little Pill (1995) é também corajosamente contestador, com críticas afiadas ao catolicismo, à tecnologia e a homens que se comportam como moleques – que poucos e poucas artistas tiveram coragem de repetir. Então, quando a ex-estrela do Nickelodeon lançou o álbum, aos 21 anos, após ser abandonada pela sua gravadora, seu ponto de vista bateu diferente, com uma honestidade e vulnerabilidade que cimentaram o caminho para gerações de cantoras e compositoras – Taylor Swift e Olivia Rodrigo entre elas. Sob as melodias feitas para cantar junto e das harmonias brilhantes estão observações sobre a desordem e a banalidade da vida. A fraqueza humana é um tema recorrente – Alanis está distraída em “All I Really Want” e desorientada pela felicidade em “Head Over Feet”. Mas se o espírito fundamental do álbum mora na desilusão, seu legado é de esperança – a ideia de que sangrar, gritar e aprender é também, em última instância, viver. Talvez seja por isso que, mesmo com toda sua angústia e fúria, Alanis é relativamente gentil consigo mesma. Na despreocupada “Hand in My Pocket”, agora uma cápsula do tempo de cigarros e táxis, ela se perdoa por não ter tudo resolvido.