Em 1997, a rapper Missy “Misdemeanor” Elliott e o produtor Timothy “Timbaland” Mosley já eram dois dos hitmakers mais inovadores da época, escrevendo faixas inovadoras de R&B para artistas como Aaliyah e SWV. Mas nada poderia preparar o mundo para a grande virada de Elliott – uma miscelânea rap que parece um passeio em uma fábrica de robôs com defeito, que ela apresenta com seu figurino icônico: uma roupa inflável feita de sacos de lixo em um estilo meio funk, meio pop. O single de estreia, “The Rain (Supa Dupa Fly)”, lançou instantaneamente a rapper para o estrelato – suas tosses inusitadas, pausas, onomatopeias e tangentes melódicas foram um portal para o arrebatamento pop. Supa Dupa Fly, como um todo, é recheado desses episódios de expressão radical. Divertido, carregado de sexualidade, passeando entre o vocal sensual e efeitos sonoros cartunescos, o álbum oferece ao hip-hop uma nova heroína vanguardista. Do seu lado, Timbaland redefiniu a produção hip-hop, com pássaros cantando e risadas, embalados pela caixa e pelo chimbal errantes, que viajam para lugares inesperados. Combinado com a genialidade pop artística de Missy, Supa Dupa Fly virou um clássico – e segue influenciando gêneros como hip-hop, R&B e música eletrônica.