Après s’être fait un nom grâce à « Detroit City » au début des années 60, Bobby Bare a connu une impressionnante série de succès qui commence avec « 500 Miles Away From Home ». Remise au goût du jour par l’artiste folk Hedy West peu de temps auparavant, cette ballade intemporelle est devenue un classique de sa période chez RCA. Malgré le son calibré de Nashville imposé par Chet Atkins, ses versions habitées de « Homestead On the Farm » et de « Worried Man Blues » illustrent son talent d’interprète.