Với album đầu tay Ready to Die, Christopher Wallace đã không ngại thể hiện khí chất ngông cuồng thông qua ca từ táo bạo và phóng khoáng, đồng thời thể hiện tinh thần sẵn sàng đối diện với cái chết, giống như ý nghĩa của tựa đề album. Dù không phải là rapper đầu tiên đề cập đến những cám dỗ và cạm bẫy của ma túy, nhưng Biggie Smalls (nghệ danh khác của anh) đã biến nó trở thành một loại hình nghệ thuật trung thực đến tàn nhẫn. Từ ca khúc đậm chất tự sự “Things Done Changed” trở về sau, nam nghệ sĩ 22 tuổi đã thẳng thắn phơi bày thực trạng tội phạm và văn hóa ở Brooklyn. Anh lột trần sự hối hả và khốc liệt của cuộc sống trong “Gimme the Loot”, hay thậm chí mô phỏng âm thanh tự sát của chính mình trong ca khúc “Suicidal Thoughts”. Trong bầu không khí bạo lực và tăm tối ấy, Biggie cũng khéo léo lồng ghép những khoảnh khắc của hy vọng và sự tự tin. Với bản hit đột phá “Juicy”, nam nghệ sĩ bày tỏ tình yêu mãnh liệt dành cho hip-hop thông qua câu chuyện đậm tính cá nhân về hành trình vươn lên. Đây được coi là ca khúc tự sự xuất sắc mà cho đến ngày nay vẫn chưa có nghệ sĩ nào có thể vượt qua “cái bóng” của nó. Với nhịp điệu đường phố sôi động kết hợp cùng phần sản xuất khéo léo, tinh tế, Biggie đã tạo ra một tác phẩm kinh điển, khơi nguồn cảm hứng cho nhiều thế hệ rapper như JAY-Z, 50 Cent.