Après 13 albums avec Keith Stegall, Alan Jackson enrôle Alison Krauss pour produire Like Red on a Rose en 2006. Dès l’ouverture, il apparaît sous un jour nouveau en incarnant un voyageur tourmenté. Il se fait crooner et exploite des arrangements teintés de jazz ou de lounge blues comme sur « A Good Imitation of the Blues ». Ode à l’amour qui dure toujours, cette collection d’ambiances introspectives capture le mystère des fins de soirée.